Der natürliche Weg ist zuerst in der Heimatstadt zu produzieren was geht, dann fehlen kurz danach fast automatisch die Rohstoffe dafür. Also geht man in Städte die das nötige produzieren und dabei möglichst welche mit schönen Produktionsketten, bei dir wären das also welche mit Erz und Holz für EW, später Hanf und Salz für Fisch und dann noch einiges mehr an Holz für Ziegel. Nebenbei wird dann auch noch die Nahrung knapp also sucht man sich Städte die Getreide und Bier produzieren(auch Fisch und Holz wenn nicht in der Heimatstadt wie bei dir).
Dann merkt man irgendwann auch wie die restlichen Sachen fehlen und das die Städte die eigentlich die Heimatstadt versorgen sollten auch so langsam einiges an Nahrung usw. brauchen und so dreht sich die Spirale immer weiter.
Außerdem hat man irgendwann auch wieder Überschüsse an manchen Waren so das es ganz natürlich ist in allen Städten ein Kontor zu haben einfach zum verkaufen und wenn man dann schon die Kontore hat kann man auch gleich überall noch ein paar Betriebe hinsetzen so das man nicht mehr so abhängig von einzelnen Städten ist wegen den Belagerungen.
Die Schiffe braucht man dann natürlich in Massen um die ganzen Sachen zu transportieren damit sie nicht irgendwo liegenbleiben.