1. Man sagt ja, ich habe es aber nur unvollkommen ausprobiert.
2. Das geht. Und weil Du nicht schießt, plündert der Pirat auch nur und entert nicht. Der Kraier gehört also auch noch hinterher Dir. Diese Taktik ermöglichte es in diesem Kontest, mit den zwei Anfangsschiffen voller Matrosen und insgesamt 5 Entermessern oder so, Eskorten und Flüchtlinge schon im ersten Monat zu erfüllen und damit ohne Wartezeit auf den Schiffsausbau am 1. Juni 12 Schiffe zu haben (ich glaube, das war der Rekord). Das Stichwort ist "aggressiver friedlicher Händler".
3. Wahrscheinlich. Aber ich habe es noch nie ausprobiert.
4. Von einer Obergrenze habe ich noch nichts gehört. Ich meine, daß in Rolands Save mindestens 40 Schiffe im Konvoi waren. Wenn es eine Obergrenze gibt, dürfte sie deutlich über 100 liegen, sonst hätte sie schon jemand gefunden.
5. Ich denke, ja, da die Schiffe jedes für sich fahren, sollte der Segelbonus für jedes Schiff einzeln berechnet werden. Die Enterkämpfe dürften auch jeweils einzeln berechnet werden und damit der Kapitänsbonus nicht vom Kapitän des Orlogs sondern des enternden Schiffes benutzt werden.
6. Doch, schon. Aber nur, um sie zu einer Stadt zu transportieren, wo sie gebraucht werden.
Im Enterkampf helfen nur Entermesser.
7. Kann es sein, daß der Pirat geschossen hat und Du in seinen Schuß hereingefahren bist? Im Zweifelsfall immer (fast) direkt hinter dem Piraten herfahren. Wenn Du bei einem durch die KI gesteuerten Piraten Dein Schiff knapp (1/4 Schiffsbreite) neben das Piratenschiff lenkst, versucht er, in die andere Richtung auszuweichen. Das kannst Du benutzen, um ihn gegen den Wind zu drehen, wodurch er immer etwas langsamer ist als Du.
8. Du kannst davon ausgehen, daß der Kapitän im Autokampf das Schiff so steuert, wie es auch ein "weißer" tun würde, den Du angreifst. Ich habe damit zu wenig Erfahrung, aber der Experte Mandela meint, daß die Weißen schwerer zu fangen sind, als die Schwarzen. Du kannst ja einmal ein paar Versuche machen, Dich als Pirat zu betätigen. Dann kannst Du abschätzen, wie sich Deine Schiffe verhalten werden und wie schwer sie zu "fangen" sein werden, oder ob Du manuell besser bist.
Ich hoffe, daß Dir das weiterhilft, und daß noch ein paar gute Beiträge kommen werden.